Con SlipKnot

Mientras Corey Taylor se encontraba trabajando en un sex shop en Des Moines, Iowa, Joey Jordison, Shawn Crahan, y Mick Thomson aprovecharon para preguntarle sobre la idea de unirse a Slipknot. Fue a uno de sus ensayos, y terminó cantando delante de ellos. Le preguntaron si se uniría a la banda por su voz melódica. Mientras Taylor fue posicionado como el vocalista principal de la banda, el vocalista anterior, Anders Colsefni, fue movido a los coros y la percusión. No de acuerdo con esta decisión, Colsefni abandonó la banda al poco tiempo.

Sintiendo que podría ampliarse más en Slipknot que en Stone Sour, Taylor abandonó temporalmente Stone Sour, a pesar de que se encontraba grabando un disco con Sean McMahon. El primer concierto de Taylor con Slipknot fue el 22 de agosto de 1997, en el cual y según los miembros de la banda no le fue bien. Durante su primer concierto, Taylor no cumplió con el uso de una máscara; sin embargo, para su segunda actuación cerca de un mes después, Corey usó una máscara similar a la máscara del álbum debut. La máscara actual de Taylor fue descrita por Chris Harris de MTV "como una que estuviese hecha de secos, carne humana —como Cara de Cuero, sólo que usa crema hidratantes". Una de estas máscaras se encuentra en posesión del músico de la banda británica Muse Dom Howard, luego de que ambas bandas tocasen en el MetalFest. Fue sometido al parecer de Taylor de "¡siéntate, carajo!" durante una instalación de Slipknot, experiencia que se puede revivir (usando la máscara) en el DVD de Muse Hullabaloo. A pesar de los rumores de que Howard le había robado la máscara, que, de hecho, regaló posteriormente a un fanático.

Taylor ha grabado con Slipknot desde el lanzamiento de su segundo álbum demo, un demo homónimo utilizado para promover la banda. Como vocalista, grabó con Slipknot en Indigo Ranch en Malibu, California Slipknot, el álbum debut de la banda que alcanzó el puesto número uno en el Top Heatseekers chart, recibiendo disco de doble platino en los Estados Unidos, y siendo incluido en el 2006 en el libro 1001 Albums You Must Hear Before You Die.